I due fratelli avevano caratteristiche leggermente diverse, Tony è stato probabilmente il più veloce, mentre Rory aveva più potenza e una migliore capacità di finitura.

Tony Underwood è nato a Ipoh, in Malesia, il 17 febbraio 1969. Giocatore, come Rory, del Leicester Tigers, ha attirato l’attenzione rugbistica su di se quando nel 1989 ha giocato per i Barbarians contro la Nuova Zelanda e anche per avere dato un grosso contributo alla Oxford University a vincere il Varsity Match del 1991.

Il suo debutto internazionale è stato contro il Canada l’anno successivo, esattamente il 17 ottobre allo stadio di Wembley, dove i bianchi hanno vinto 26 a 13.

Quando Rory è tornato in azione dopo la piccola parentesi, i due si sono trovati contemporaneamente sul campo di Twickenham ad affrontare il Sudafrica: la prima coppia di fratelli in maglia bianca dai tempi di Harold e Arthur Wheatley, che avevano giocato e vinto 6 a 3 contro la Scozia nel lontano 1937.
Quel giorno, Tony ha avuto l’onore di segnare anche la meta d’apertura per l’Inghilterra ma poi, nel corso del secondo tempo, è stato costretto ad uscire per infortunio. Con un netto 33 a 16, gli inglesi hanno vinto la loro prima gara contro gli Springboks dal 1972.

È arrivato quindi il Cinque Nazioni del 1993, dal quale Tony era stato inizialmente escluso a favore del più versatile Ian Hunter, per poi essere richiamato per affrontare la Scozia. L’Inghilterra si è assicurata una famosa vittoria con il punteggio di 26 a 12, con entrambi i fratelli Underwood a schiacciare l’ovale oltre la linea di meta e i loro familiari a guardare in tripudio dagli spalti. Purtroppo il XV della Rosa ha perso la partita finale a Lansdowne Road 17 a 3, la loro prima sconfitta con l’Irlanda dal 1987, consegnando in quel modo il campionato nelle mani dei francesi.

Tuttavia, l’autunno successivo l’ala anglo-cinese ha avuto la consolazione di essere parte integrante della squadra che ha sconfitto gli All Blacks a Londra per 15 a 9. I punti per gli inglesi sono arrivati grazie alla cortesia dei signori Jon Callard e Rob Andrew.

Nel 1994 Tony era ormai il partner ufficiale di suo fratello all’ala e ha giocato un totale di sette partite, comprese le due di una serie memorabile contro gli Springboks terminata 1 a 1.
Purtroppo all’inizio dell’anno l’Inghilterra non è riuscita a conquistare il titolo Cinque Nazioni, vinto dal Galles, in quanto le sue possibilità sono state affossate per la seconda volta consecutiva dall’Irlanda, con un bruciante 12 a 13 a Twickenham.

Nel 1995 Tony Underwood ha finalmente gustato la gioia del Grande Slam. Nell’arco del torneo ha siglato tre mete, due delle quali nel secondo tempo di una bella sfida con la Francia, vinta 31 a 10.

Più tardi, nel corso dello stesso anno, Tony ha marcato una meta anche nella fase a gironi della Coppa del Mondo contro l’Italia (27 a 20) e poi un’altra che ha dato all’Inghilterra il vantaggio iniziale con l’Australia nei quarti di finale, una partita sofferta ed equilibrata risolta alla fine dal famoso drop di Rob Andrew, che ha chiuso il match sul 25 a 22 a favore dei suoi.
Purtroppo, Tony Underwood è stato uno dei giocatori che sono stati letteralmente calpestati dal gigante All Black Jonah Lomu in semifinale. L’Inghilterra ha perso 45 a 29, anche se i fratelli Underwood, e la loro madre, hanno dimostrato grande senso dell’umorismo e capacità imprenditoriale ricreando gli incidenti della partita con Lomu in una pubblicità per Pizza Hut.

Quello stesso anno Tony, ha lasciato Leicester, col quale aveva appena vinto il titolo di Premiership, e si è accasato al Newcastle.

L’ala ha quindi fatto solo una comparsa nella stagione 1996, contro l’Argentina a Londra (28 a 18), con il suo posto che è stato preso da Jon Sleightholme, ma ha giocato in tutti e quattro gli incontri del Cinque Nazioni del 1997, a seguito del ritiro di suo fratello.
Quella volta l’Inghilterra ha perso il Grande Slam a causa della sconfitta casalinga con la Francia (20 a 23), ma Tony ha guadagnato un biglietto per il Sudafrica al seguito dei British and Irish Lions, tanto per continuare la tradizione degli Underwood che era iniziata con Rory nel 1989.

L’ala ha disputato un ottimo tour e ha giocato nel test match finale, dove i britannici hanno perso 33 a 16. Si è trattato comunque di una gara ininfluente per quanto riguarda la serie, dato che i rossi avevano già vinto le prime due.

Tornato in patria, Tony Underwood si è accorto di non essere più un elemento gradito al coach Clive Woodward ed è rimasto escluso da tutti gli incontri internazionali dell’autunno e anche dal successivo Cinque Nazioni.

Tuttavia, è stato richiamato per due test nel 1998, uno contro l’Australia, dove i bianchi hanno perso 11 a 12, e una soddisfacente vittoria per 13 a 7 contro gli Springboks, entrambi disputati a Twickenham.
È stata questa la sua ultima gara con la nazionale della Rosa.

Quello stesso anno i Newcastle Falcons sono arrivati primi nel campionato inglese, mentre la stagione successiva, 1998/99, per colpa di complicazioni alle articolazioni delle ginocchia, Tony si è definitivamente ritirato anche a livello di club.

In totale Tony Underwood ha segnato 13 mete in 27 presenze per l’Inghilterra, 19 delle quali sono state marcate giocando in coppia con Rory.

Una volta ritiratosi, a soli 30 anni, Tony ha seguito le orme di suo fratello ed è diventato pilota. Oggi lavora per la compagnia aerea Virgin Atlantic.