Jonathan Edward Brooks Callard è nato a Leicester, il giorno di capodanno del 1966. Insegnante di educazione fisica preso la Downside School, nel Somerset, è passato dal Newport RFC al più quotato Bath nel 1989.

Grazie alla sua abilità e, soprattutto, alla precisione nei calci, il 27 novembre 1993 Jon ha debuttato in nazionale contro la Nuova Zelanda a Twickenham, a seguito del ritiro di Jon Webb. In quella gara, grazie ai 12 punti guadagnati con il suo magico piede, il XV della Rosa ha conseguito una  memorabile vittoria per 15 a 9.

La seguente partita disputata da Callard è stata contro la Scozia a Murrayfield, e lui è stato di nuovo l’eroe del giorno segnando cinque penalties, compreso quello della vittoria negli ultimi istanti della sfida. Tuttavia, Jon ha presto imparato che è facile passare dalle stelle alle stalle. Infatti, dopo aver sbagliato quattro tiri in porta contro l’Irlanda, in una partita in cui l’Inghilterra è uscita sconfitta 13 a 12, il suo nome è stato immediatamente dimenticato.

Nell’estate del 1994 l’estremo si è recato in Sudafrica con la nazionale, ma è stato escluso a favore di Paul Hull in entrambi i test match. Tuttavia, la sua fotografia è apparsa su tutti i giornali quando è stato colpito duro dal giocatore di Eastern Province Elandre van der Bergh, a Port Elizabeth.

Jon è tornato nel Paese Arcobaleno l’anno successivo per la Coppa del Mondo, ma ha fatto solo un’apparizione contro Samoa nella fase a gironi. In quella occasione ha disputato una partita da ricordare, segnando 21 dei 44 punti con cui l’Inghilterra ha prima rimontato e quindi sconfitto la squadra di Mike Umaga, fratello del più famoso Tana.

Con Mike Catt ormai pienamente affermato come fullback, Jon non ha svolto più alcuna parte nel torneo. Egli ha giocato solo un’altra volta per il suo Paese, un test match contro il Sudafrica il 18 novembre dello stesso anno; poi ha detto addio alla maglia bianca.

Tuttavia, Callard ha continuato a giocare per il Bath e ha ottenuto tutti i punti del suo club nella vittoria sul Brive per 19 a 18, durante la finale di Coppa Europea del 1998, di cui 4 penalties, una meta e la trasformazione della stessa.

In nazionale Jon Callard ha messo a segno 69 punti in 5 tests, corrispondenti ad una media di 13,8 a partita.

Nell’agosto del 1998, dopo il suo ritiro dal rugby giocato, Jon è stato nominato assistente allenatore di Andy Robinson al Bath, per poi diventare capo allenatore un paio di stagioni più tardi.

Nel 2002 è diventato assistente di Phil Davies al Leeds, e nello stesso anno è stato anche nominato allenatore della U21 Inglese.

Nell’estate di tre anni dopo si è unito alla Rugby Football Union National Academy, mentre per la Coppa del Mondo del 2007, Jon è stato nominato "Kicking Coach" della nazionale.