Gareth James Chilcott è nato a Bristol il 20 novembre 1956, ed è cresciuto a sud del fiume Avon, nella zona della classe operaia di Bedminster. Grande appassionato di calcio (tifava per il Bristol City) da bambino Gareth ha speso molti sabato pomeriggio sulle terrazze di Ashton Gate, ma un vecchio maestro di scuola, dopo un incontro casuale, ha cambiato la sua strada e lo ha indirizzato verso la palla ovale. Il suo potenziale è stato riconosciuto sin dalla tenera età, ed è stato selezionato per fare parte delle selezioni del Somerset e della South and South West School. Più tardi ha ottenuto successo negli Old  Redcliffians di Bristol.

A causa di dissidi interni con il club della sua città, nel 1976 Chilcott si è accasato presso i rivali del Bath, insieme a Nigel Redman e Richard Hill. La stagione seguente, a 18 anni, Gareth ha fatto il suo debutto in prima squadra come pilone, contro i gallesi del Pontypool, un team che presentava la leggendaria prima linea costituita da tutti British Lions, Bobby Windsor, Charlie Faulkner e Graham Price. Nel nuovo club Coochy poteva giocare indistintamente a destra e a sinistra, e con giocatori del calibro di Jon Hall, Stuart Barnes, Andy Robinson e Jeremy Guscott, ha contribuito a rendere Bath la forza dominante del rugby inglese di quel periodo.

All’inizio, però, la sua carriera è stata condizionata da molta indisciplina. Per cinque volte è stato espulso e in più ha ricevuto una diffida di un anno dai campi di gioco per avere colpito duramente il numero 8 del Bristol Bob Hesford. Ci ha pensato, infine, il leggendario allenatore del Bath Jack Rowell ha fare due chiacchiere con il pilone, durante un tour pre-stagione in America. Giocando come sapeva fare, ma tenendo la testa sulle spalle, nel 1984 Gareth è stato scelto nel XV del South and South West Division che ha pareggiato 12 a 12 contro la nazionale australiana a Exeter. Questa performance gli è valsa la prima chiamata da parte della nazionale, il 3 novembre successivo, una sconfitta per 3 a 19 sempre contro l’Australia a Twickenham. Purtroppo ancora una volta Gareth è caduto nella trappola dell’indisciplina e ha colpito il mediano di mischia aussie Nick Farr Jones con un’entrata in ritardo. Questo gli è costato un altro anno fuori dal giro e ha quindi perso la stagione 1985.

Nel 1986 il pilone è rientrato in squadra e ha giocato contro Irlanda e Francia, vincendo con la prima e perdendo contro i Blues.

L’anno seguente Chilcott ha guadagnato notorietà per essere stato parte di un gruppo di giocatori sospesi a seguito di una violenta rissa con il Galles a Cardiff, apparentemente appiccata dal suo compagno del Bath Richard Hill. Per tale episodio, Gareth è stato etichettato come un giocatore cattivo, un giudizio ingiusto visto che lui ha sempre avuto a cuore tutte le migliori tradizioni e i valori di questo sport. Ad ogni modo, nonostante la disgrazia di Cardiff, Gareth è stato selezionato per la Coppa del Mondo in Nuova Zelanda, dove ha disputato tre partite: contro Giappone, USA e anche la sconfitta ai quarti di finale subita per opera dei vecchi nemici gallesi.

Dopo due apparizioni nel 1988, due vittorie contro Irlanda e Fiji, Gareth ha disputato la sua ultima stagione nel 1989, durante la quale ha giocato in tre delle quattro partite del Cinque Nazioni. Purtroppo, nonostante le buone prove, il sogno degli inglesi di vincere un titolo dopo quello ormai lontano del 1980 è svanito nel momento in cui hanno perso il quarto match di fila con il Galles, continuando così un digiuno di vittorie a Cardiff che durava dal 1963.
Tuttavia, le prestazioni di Chilcott non sono passate inosservate e quella stessa estate è stato selezionato per il tour dei British Lions in Australia. Non ha giocato in nessun test match, ma è stato comunque un elemento cruciale per il successo della squadra in rosso nelle gare infrasettimanali.

L’ultima partita con la nazionale di Gareth è stata la vittoria del 13 maggio 1989 contro la Romania a Bucarest.

A livello di club Coochie ha giocato l’ultima gara per il Bath all’età di 37 anni, il 12 maggio 1993, sconfiggendo gli Harlequins 14 a 12. A quel punto, dopo 373 caps e 66 punti, suddivisi in 16 mete e una memorabile trasformazione, 5 titoli consecutivi e 8 coppe anglo-gallesi, il pilone ha appeso le scarpe al chiodo.

In pensione, dopo essere stato ancora per un po’ al servizio del Bath come presidente della raccolta fondi. Gareth si è ritagliato un nome con "Gullivers", una società specializzata nell’organizzazione di eventi sportivi.

Egli è oggi presidente onorario dell’associazione Wooden Spoon, la quale tende a migliorare le condizioni di vita dei bambini svantaggiati di Gran Bretagna e Irlanda. Oltre a questo è anche ambasciatore per SOS IRB Kit Aid, un progetto che dà ai bambini dei paesi del terzo mondo la possibilità di giocare a rugby attraverso la raccolta e la distribuzione di casacche e divise inutilizzate.